Kenneth Montgomery se narodil 28. října 1943 v irském Belfastu jako jediné dítě Lily a Toma Montgomeryových. Vyrůstal ve Wandsworth Parade a navštěvoval Royal Belfast Academical Institution. Hudební studia absolvoval na Royal College of Music. Studoval u sira Adriana Boulta a později pokračoval v Hamburku u Hanse Schmidta-Isserstedta, v Sieně u Sergiu Celibidache a u sira Johna Pritcharda. Mezi jeho první dirigentská angažmá patřilo působení v Glyndebourne Festival Opera jako asistent dirigenta, asistent sbormistra a korepetitor. Později působil jako dirigent v Sadler’s Wells Opera.
V roce 1973 se Montgomery stal hudebním ředitelem Bournemouth Sinfonietta. V letech 1975–1976 působil jako hudební ředitel Glyndebourne Touring Opera a nadále s tímto souborem spolupracoval jako hostující dirigent. V roce 1985 se stal uměleckým i hudebním ředitelem Northern Ireland Opera. U Ulster Orchestra působil jako hlavní hostující dirigent a v září 2006 byl jmenován hlavním dirigentem s platností od září 2007. Své působení ukončil na konci tříleté smlouvy v roce 2010.
Mimo Velkou Británii byl v roce 1975 jmenován hlavním dirigentem Dutch Radio Symphony Orchestra a v letech 1985–1989 zastával stejnou funkci u orchestru pod jeho novějším názvem Netherlands Radio Symphony. Později byl jmenován ředitelem Groot Omroepkoor. V roce 1991 se stal ředitelem operního studia na Royal Conservatory in The Hague.
Od roku 1982 Montgomery pravidelně hostoval jako dirigent v Santa Fe Opera. V květnu 2007 jmenovala Santa Fe Opera Montgomeryho svým prozatímním hudebním ředitelem. Montgomeryho působení v této pozici skončilo na konci sezóny 2007, kdy byl s účinností od 1. října 2007 jmenován šéfdirigentem Edo de Waart. V roce 2013 byl Montgomery jmenován laureátem dirigentského titulu Santa Fe Opera a stal se jejím šéfdirigentem.
Na mezinárodní scéně byl známý jako pravidelný hostující dirigent hlavních orchestrů v Paříži, Accademia Nazionale di Santa Cecilia v Římě a orchestrů ve Velké Británii, Belgii, Německu, Kanadě, Mexiku, na Novém Zélandu, ve Slovinsku a USA. S velkým úspěchem dirigoval Händelovo Vzkříšení v milánském Teatro alla Scala.
Nedávno absolvoval turné s Orchestra of the Eighteenth Century a se studenty Dutch National Opera Academy, které se setkalo s velkým ohlasem. Krátce poté se rozhodl ukončit svou kariéru ze zdravotních důvodů.
V rámci novoročních vyznamenání za rok 2010 byl Montgomery jmenován důstojníkem Řádu britského impéria.
Kenneth Montgomery zemřel na zápal plic 5. března 2023 doma v Amsterdamu.
